En su primera temporada en el banquillo del San Paolo, Ancelotti mantuvo al conjunto napolitano como el principal oponente de la Juventus de Turín en el país transalpino, finalizando en 2ª posición, a 11 puntos del líder. El 16 de febrero de 2006, el club adoptó una nueva mascota oficial, diseñada por la compañía Warner Bros y se conoce como «Milanello».
